Em 1985, Robbie Hart (Adam Sandler), que sempre sonhou ser compositor, vive como um cantor de casamentos. Ele conhece Julia Sullivan (Drew Barrymore) quando ela está trabalhando como garçonete em um casamento animado por ele. Robbie logo se sente atraído por ela, mas mantêm distância pois está comprometido e em uma semana se casará com Linda (Angela Feathestone). Robbie fica sabendo que Julia está noiva de Glenn Guglia (Matthew Glave), mas não imaginaria que Linda não apareceria no casamento. As chances dele conquistar Julia são pequenas, pois Glenn obteve sucesso em Wall Street. Robbie mergulha numa grande depressão e descobre que Glenn é infiel com Julia, então decide fazer o possível para conquistar a mulher que ama, antes que ela se case e arruine sua vida.
Um Casamento Quase Perfeito foi lançado em 1998, portanto há 27 anos.
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