Jane (Meryl Streep) é mãe de três filhos e mantém uma relação amigável com Jake (Alec Baldwin), seu ex-marido, de quem se separou há dez anos. Quando eles se encontram para a formatura de um dos filhos, fora da cidade, surge um clima e eles passam a ter um caso. Só que Jake é agora casado com Agness (Lake Bell), o que faz com que Jane torne-se sua amante. Paralelamente, Adam (Steve Martin) entra na vida de Jane. Ele é um arquiteto contratado para remodelar a cozinha do restaurante de Jane e, aos poucos, se apaixona por ela.
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Simplesmente Complicado foi lançado em 2009, portanto há 16 anos.
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