Jackie (Heather Locklear, da série de TV “Spin City”) é uma recém divorciada, mãe de dois filhos, que parte sozinha de férias para celebrar seu aniversário de 40 anos no Havaí. Contrariando seu próprio bom senso, ela acaba arrebatada pelo instrutor de surfe, gostoso e muito mais jovem. O que começa como uma noite de paixão logo se transforma em amor, levando Jackie a fugir para o Havaí cada vez que aparece uma chance. Mas com os filhos para cuidar, a desaprovação dos amigos e do ex-marido e um oceano entre eles, o amor verdadeiro parece uma coisa muito difícil. Quando Jackie perde seu equilíbrio, é necessário que seu amor a ensine a voltar para a prancha antes que ela perca a onda que pode mudar sua vida. Baseado num livro de sucesso escrito por Jane Porter.
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Flertando Aos 40 foi lançado em 2008, portanto há 16 anos.
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