Warren Schmidt é um homem de aproximadamente 60 anos que vive um casamento rotineiro, e acaba de se aposentar. Ele também tem uma filha adulta, que mora longe, e que está se preparando para casar com um homem que Schmidt não considera à altura dela. Procurando sair da passividade, Schmidt resolve entrar numa campanha de ajuda à crianças africanas e passa a se corresponder e mandar dinheiro para uma delas, que conhece apenas em fotos. Nas cartas ele conta sua vida e fala da família e também fica sabendo o mesmo do garoto que ajuda. Schmidt fica viúvo repentinamente, e então resolve partir em viagem num trailer motorizado, tentando encontrar um sentido na sua vida e fazer alguma coisa útil, pelo menos na concepção dele: impedir que a filha se case.
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As Confissões de Schmidt foi lançado em 2002, portanto há 22 anos.
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