Pierwszym marzeniem Kevina było zostanie rysownikiem bajek, jednak w późniejszym okresie zdecydował się na aktorstwo. Kształcił się w tym kierunku w Chicago, gdzie też w 1986 roku dostał angaż do roli w filmie "Peggy Sue wyszła za mąż". Od tego czasu wytąpił w ponad 30 filmach. Jest bliskim współpracownikiem reżysera Stephena Sommersa, często występuje też w jego filmach.