Urodził się w Kansas City. Kiedy był małym chłopcem, przeprowadził się z rodzicami do Denver. W dzieciństwie bardzo pasjonowało go odgrywanie różnych ról, więc ciągle zamęczał rodzinę drobnymi przedstawieniami. Później dzięki stypendium mógł rozpocząć studia w California Institute of the Arts. Po ukończeniu studiów zadebiutował rolą sprzedawcy hamburgerów w "Moving Violations". Grywał w serialach telewizyjnych. Uznanie krytyków przyniósł mu film "Devil in a blue dress", w którym zagrał u boku Denzela Washingtona. Rola ta przyniosła mu nagrodę Stowarzyszenia Amerykańskich Krytyków Filmowych. Cheadle jest laureatem Złotego Globu za rolę w telewizyjnym filmie "Rat Pack". Ma już na koncie współpracę z Brianem De Palmą, Stevenem Soderbergiem i Nicolasem Cage.
Dramat
Kryminalny
Dramat
Film Akcji
Komedia
Familijny
Sci-Fi i Fantasy